Palazzo Guicciardini è stato la residenza della famiglia Guicciardini fin dal XIV secolo e ha visto la nascita, nel 1482, del celebre storico Francesco. L’attuale palazzo è frutto dell’unificazione, nel XVIII secolo, di una serie di costruzioni appartenenti agli stessi Guicciardini e ad altre famiglie fiorentine: il nucleo più antico ingloba una torre adattata ad abitazione e una casa grande dei Guicciardini, già presenti nel XIII secolo ed arse durante il tumulto dei Ciompi del 1378. L’aspetto esterno venne definito nel corso della ristrutturazione secentesca mentre gli interni subirono radicali cambiamenti ai primi dell’Ottocento, secondo il gusto neoclassico. Il palazzo subì notevoli danni nel 1944 a seguito del passaggio dell’esercito tedesco in ritirata e venne radicalmente restaurato nel 1950 su incarico del conte Paolo. Allo stesso Paolo Guicciardini si deve l’inaugurazione di una sala di studio (1930) dedicata all’archivio familiare, nel quale è raccolta un’imponente bibliografia sugli antenati. L’archivio Guicciardini è strutturato in maniera molto complessa non solo perché, per motivi ereditari e matrimoniali, è diventato un contenitore che accoglie altri numerosi e importanti fondi familiari (Bardi, Pucci, Albizi, Morrocchi), ma anche perché nel corso dei secoli ha subìto vari interventi di riordino e descrizione legati soprattutto alla presenza delle carte dello storico Francesco, che suscitarono un precoce interesse da parte degli studiosi.

Curiosità: di un certo pregio anche il piccolo giardino, confinante con quello di Boboli e sorto là dove esisteva già nel Seicento un viridario. La struttura originaria, “all’italiana” con siepi di bosso e agrumi piantati a boschetto, venne modificata nell’Ottocento con accorgimenti tipici dei giardini “all’inglese”, in cui elementi naturali e artificiali (collinette, alberi d’alto fusto) si confondevano a creare una armonica visione d’insieme. Nella stessa via, al numero 18, una targa segnala la casa appartenuta a Niccolò Machiavelli, dove il celebre storico sarebbe morto nel 1527.